1955-1990: motocicletas y ciclomotores de dos tiempos

Simson SR 2E

En 1955, año en que se lanzó la motocicleta 425 S y se restauró la marca Simson, la fábrica también comenzó a producir ciclomotores de dos tiempos. El primer modelo era la SR 1, una máquina de 48 cc que producía 1.5 BHP. Esta fue sucedida por la SR 2 en 1957  y la SR 2E en 1959. En 1958 Simson lanzó el KR 50, que tiene pantallas legales integrales y un recinto de la rueda trasera como un scooter, pero ruedas de 16 pulgadas (410 mm) como una pequeña motocicleta. La KR 50 tenía un motor de 48cc como la SR de serie, pero con una relación de compresión más alta que aumentaba la potencia de salida a 2,1 BHP.

KR 51 Schwalbe de 1964

Cuando se terminó la producción de motos de cuatro tiempos, la fábrica de Simson se concentró en la producción de ciclomotores. En 1963 elevó la relación de compresión del motor KR 50 a 8.5: 1, lo que aumentó la potencia a 2.3 BHP. En 1964 este modelo fue sucedido por el KR 51 Schwalbe ("golondrina"), en el cual el KR 50 de 38 x 42 mm motor de largo recorrido fue revisado con dimensiones casi cuadradas de 39,5 x 40 mm y desplazamiento de 50 cc. La compresión se elevó nuevamente a 9,5: 1, aumentando la potencia en casi un 50% a 3,4 BHP. La producción de ciclomotores creció de manera constante en Suhl; Hasta 200.000 ciclomotores se construyeron por año. En 1965 la fábrica de Simson empleaba a 4.000 trabajadores.

Simson SR 4-2 Star

En 1964 Simson lanzó el SR 4-1 Spatz ("gorrión") y SR 4-2 Star, cada uno de los cuales tenía carrocería de estilo de motocicleta sin las pantallas y el colín trasero. El Spatz inicialmente tenía el motor de 38 x 42mm de largo recorrido y una relación de compresión de 8.5: 1 y producia 2 BHP. El Star tenía un motor "sobre-cuadrado", de 40 x 39.5 mm con compresión 9.5: 1 y producia 3.4 BHP. En 1967 el Spatz fue revisado como el SR 4-1 SK, que compartía las dimensiones del motor de Star 40 x 39.5 mm pero tenía una relación de compresión de 8.5: 1 y producia 2.3 BHP.] La producción del Spatz finalizó en 1970 y la producción de la estrella acabó en 1975.

Simson SR 4-4 Habicht

En 1966 Simson introdujo el SR 4-3 Sperber ("Gavilán"), con el mismo motor de 50 cc, pero con potencia aumentada a 4.6 bhp y estilo más angular que el Spatz y Star. En 1971, Simson introdujo el SR 4-4 Habicht ("Halcón"), que era cosméticamente el mismo que el Habicht, pero tenía la misma potencia de 3,4 CV que el Star.  La producción de Sperber se terminó en 1972 y la producción de Habicht continuó hasta 1975.

Simson SL 1 Mofa

En 1968, Simson se fusionó con VEB Ernst-Thälmann-Werk Suhl para formar el VEB Fahrzeug- und Jagdwaffenwerk Ernst Thälmann Suhl. El Schwalbe ayudó a la compañía a la fama mundial, y en el DDR el scooter representó el éxito de la fabricación del motor de dos ruedas del este de Alemania. El Schwalbe se desarrolló lentamente durante los años. En 1968 la serie KR 51/1 fue introducida con potencia aumentada a 3.6 BHP, seguida en 1979 por la serie KR 51/2 con 3.7 BHP. La producción de Schwalbe fue terminada en 1986 en favor de modelos Simpson más modernos del ciclomotor de 50cc.

En 1970 Simson introdujo un ciclomotor de estilo de bicicleta, con pedal de arranque, motor de 50cc y de 1,6 CV, el SL 1 Mofa. Mofa es una contracción de Motor-Fahrrad, alemán para "ciclomotor". El modelo fue revisado como el SL 1S en 1971, pero se dejó de fabricar en 1972.

Simson S 51

En 1975 Simson revisó su imagen con un nuevo modelo, el S 50. Usó la versión 40 x 39.5 cc del motor Simson, que rendía 3.6 BHP y se fabricó en varias versiones hasta 1980. Su sucesor fue el S 51, en el que Simson revisó de nuevo el estilo y regresó a un motor de carrera larga, esta vez con dimensiones de 38 x 44 mm y una salida de 3.7 BHP. El S 51 fue construido en varias formas hasta que la producción fue finalizada en 1990.

Simson SR50

En 1983 Simson introdujo un modelo de 70 cc, el S 70. Este tenía el motor de largo recorrido, del S 51 de 7 mm, dando dimensiones sobre-cuadradas de 45 x 44 mm y produciendo 5.6 BHP. Al igual que el S 51, el S 70 se produjo en varias formas hasta 1990.

En 1986 Simson introdujo un nuevo scooter de 50 cc, el SR 50. Tenía plataforma para las piernas y a diferencia de los KR 50 y KR 51 tenía ruedas de dimensiones de scooter de 12 pulgadas (300 mm). Sin embargo, tenía un guardabarros trasero de estilo motocicleta en vez de un hueco trasero de estilo scoter. En 1987 una versión de 70 cc, el SR 80 fue añadido a la gama. El SR 50 y SR 80 se hicieron en varias versiones hasta 1990.